Gatsby e Ashleigh hanno deciso di trascorrere un fine settimana a New York. Lui viene da New York e non vede l'ora di mostrare alla fidanzata la sua città natale e lo charme vintage dei suoi luoghi di predilezione. Lei viene da Tucson, Arizona, e si occupa del giornale della modesta università dove si sono incontrati. Élite urbana e provinciale, Gatsby e Ashleigh sono complementari e innamorati. Ma non basta, soprattutto a New York in un giorno di pioggia che rovescia acqua e destini.